Felipe da Macedônia conquistou Tebas e tornou-se senhor absoluto da Grécia em 338 a.C. Os soldados macedônicos, grandes cavaleiros e também grandes bebedores, planejavam então, marchar contra a Pérsia, mas Felipe morreu prematuramente. Seu filho Alexandre (356-323 a.C.), que havia liderado o ataque da cavalaria que derrotou os tebanose e que mais tarde ficaria conhecido como Alexandre, o Grande, o sucedeu. Poucas vezes na história um líder militar do porte de Felipe foi sucedido por um filho que se tornaria ainda mais genial que o pai.
Alexandre liderou trinta mil soldados macedônicos através do Helesponto até a macedônicos através do Helesponto até a Ásia Menor em 333 a.C. Derrotou um exército persa do mesmo tamanho do rio Granicus e marchou para o leste. No sudeste da Ásia Menor, encontrou um exército de noventa mil persas, liderados pelo rei Dario III (380? – 330 a.C.), que como Xerxes, seu antecessor, era conhecido como o Rei dos Reis. Dario posicionou seu exército ao longo das linhas de abastecimento de Alexandre e forçou os macedônios a lutarem em Issus, às margens do rio Payas, próximo a Iskenderun, hoje na Turquia.

Mosaico de Alexandre, cópia romana de uma pintura helenística tardia, c. 80 a.C. Museu Nacional, Nápoles.
A batalha aconteceu em uma planície estreita entre as montanhas e o mar, o que impediu que Dario usasse todo o seu exército (alguns comentaristas especulam que Dario comandava cerca de quinhentos mil homens). Além disso, as forças de Dario eram compostas de soldados provenientes de muitos grupos culturais e nacionais diferentes (bactrianos, persas, fenícios e até mercenários gregos), ao passo que as tropas de Alexandre formavam um núcleo coeso de soldados que só conheciam a vitória.
Dario começou avançando a cavalaria em seus flancos, esperando levar os macedônios até onde um número maior de seus soldados pudesse atacá-los. A cavalaria macedônica conduziu os cavaleiros persas e então partiu para a ofensiva, cavalgando contra o corpo principal do exército da Pérsia. Não parecia haver motivos para que os persas não triunfassem, mas a composição multinacional do exército de Dario causou-lhe problemas. Seus homens não se coordenaram bem uns com os outros e o avanço repentino da falange macedônica, um muro de lanças e espadas desenvolvido por Felipe e aperfeiçoado por Alexandre, deixou-os apavorados. Só os mercenários gregos de Dario continuaram a lutar; os outros grupos do exército persa se desintegraram face ao ataque de Alexandre. Dario fugiu do campo de batalha. Ele e seus homens foram perseguidos pela cavalaria grega, mas conseguiram escapar. O mesmo não pode ser dito dos 15 mil homens do exército persa que foram abatidos, nem da rainha e da família de Dario, que foram capturados pelos gregos após a batalha. Um dia de lutas havia dado a Alexandre o controle absoluto da Ásia Menor e também de regiões dos atuais Líbano e Síria.

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